zei Gupta had een relatie met de West-Indische cricketspeler Vivian Richards en ze hebben een dochter, Masaba Gupta. Mensen noemen Neena vaak dapper vanwege haar keuze om alleenstaande moeder te worden zonder te trouwen. In een recent interview vertelde de actrice over haar relatie met Vivian en waarom ze nooit zijn getrouwd. Toen hem werd gevraagd of de twee echt verliefd waren, antwoordde Neena openhartig in een interview met Shubhankar Mishra: “Vraag het hem. Iedereen is bang om het hem te vragen. Waarom vragen jullie het allemaal alleen aan mij? Ik denk dat we verliefd waren. Ook al waren we maar een korte tijd samen, de tijd die we samen doorbrachten was geweldig.”Terwijl ze nadacht over waarom een huwelijk nooit op de planning stond, legde Neena uit dat de praktische realiteit dit in de weg stond. “Woh al shadi shuda den, main shadi kaise karti. Bovendien was het niet praktisch. Ofwel had ik mijn werk moeten verlaten en naar West-Indië moeten gaan, ofwel hij had zijn carrière moeten opgeven en naar India moeten komen; geen van beide was mogelijk”, zei ze. Op de vraag of hij het goed vond dat Neena beviel van hun dochter omdat hij getrouwd was, zei de actrice dat hij het goed vond. Terugkijkend op die fase van haar leven gaf ze toe dat emoties haar beslissingen bepaalden. “Maar in die tijd was ik blindelings verliefd. Wie luistert er in zo’n scenario naar anderen? Wie stopt om na te denken over hun beslissingen? Wie luistert naar hun ouders? Het was mijn beslissing om een kind te krijgen. Toen vroeg ik hem (Vivian) of hij het goed vond dat ik zijn kind baarde en hij zei ja”, herinnert Neena Gupta zich. Ze zei ook dat Vivian Richards nooit aarzelde om hun dochter, Masaba Gupta, publiekelijk als haar eigen dochter te erkennen. Tegelijkertijd gaf Neena toe dat alleenstaand ouderschap zijn eigen uitdagingen met zich meebrengt, en merkte op dat het alleen opvoeden van een kind verre van gemakkelijk is en misschien niet altijd ideaal is voor het kind. Neena Gupta verwelkomde Masaba in november 1989. In een ander recent interview drong Neena er bij vrouwen op aan haar niet te zien en ervoor te kiezen buitenechtelijk zwanger te worden, omdat het een moeilijke weg is. Ze zei in een interview met Humans Of Bombay: “Jonge meisjes ko main yeh kahungi, agar aap mere jaise bina shadi se bachapaida karna chaahte ho, bohot mushkil hai, mat karna. Doe het niet omdat iemand het heeft gedaan. (Mijn advies aan alle jonge meisjes is: denk er niet eens aan om te trouwen, maar ga gewoon niet trouwen. Het is heel moeilijk, doe het niet).”
